1986年，凭借哥哥埃里克·罗伯茨的关系在电影《血红》中出演生平第一个角色，虽然只是出现在背景画面中。1988年，朱莉娅·罗伯茨与莉莉·泰勒等共同主演爱情电影《现代灰姑娘》。1989年她在电影《钢木兰花》中扮演一位与糖尿病抗争的新娘，并因此获得第47届美国电影电视金球奖电影类最佳女配角和第62届奥斯卡最佳女配角提名；同年，出演了彼得·马斯特森执导的电影《血洗移民潮》。 1990年，与理查·基尔合作主演爱情电影《风月俏佳人》，在片中饰演个性活泼，外表甜美的红灯区妓女薇薇安，并获得第48届金球奖音乐/喜剧类最佳女主角奖和第63届奥斯卡最佳女主角提名；同年，还出演了电影《别闯阴阳界》和电视剧《法律与秩序第一季》。接下来，她在电影《与敌共眠》中扮演一位逃离丈夫重新开始生活的女子。 1991年，出演了史蒂文·斯皮尔伯格执导的电影《铁钩船长》。1993年，她与丹泽尔·华盛顿联袂出演电影《塘鹅暗杀令》，在片中饰演美丽的小仙女，长相甜美，有时喜欢耍点小脾气小叮当。 1994年，出演了由查尔斯·谢尔执导的喜剧爱情片《我爱麻烦》，该片讲述了朱莉娅·罗伯茨与尼克·诺尔蒂分饰芝加哥两大报的记者之间的爱情故事；同年，出演了罗伯特·奥特曼执导的喜剧片《云裳风暴》。1995年，与丹尼斯·奎德联袂出演电影《爱情魔力》；同年，出演电视剧《老友记第二季》。 1996年，与伍迪·艾伦、爱德华·诺顿出演爱情片《人人都说我爱你》，在片中饰演幻想拥有一个完美对象的已婚女人；同年，出演由斯蒂芬·弗雷斯执导的恐怖片《致命化身》，该片讲述了玛莉面对悲惨童年阴影，以及欲望所带来危险的时分的故事；9月5日，主演的历史战争电影《迈克尔·柯林斯》在美国上映。